Районът на Сакар планина е населяван още от дълбока древност. Самото местоположение на планината е такова, че се намира между две от важните трасета за предвиж-ване на народите още от древността. Сакар планина е и като преграда между долна Тракия и Горно Тракийската низина, планината е била като страна пазител и на проливите между Европа и Азия.
Още от древността районът на Тополовград е бил населен и стопански овладян. Нашият край е влизал в пределите на древните царства на траките одриси, на фригийците, на келтите, на Империята на Филип и Александър Македонски и Римската империя. След разделянето на Римската империя района попада в пределите на Византия. След образуването на Българската държава и по време на българските ханове Тервел, Кардам и Крум района влиза в пределите на България. Но като граничен район между Византия и България често е бил подлаган на опустошения по време на военните походи, насочени на север или на юг. През 14 век над Балканския полуостров и района надвисва опасността от османските турци. Районът попада под турско робство през 1373 по времето на похода на Тимурташ бей към Ямболската крепост. И настъпва дългото и трудно турско робство. Първи сведения за Тополовград /Кавакли/, разположен на сегашното си место имаме още през XVI век, когато е бил Вакъф на султан Баязид II. След това се споменава в данъчните регистри все по-често като Кавъклъ Кавакли, Каваклий. През XVIII и XIX в постепенно Кавакли и района се оформят като важен зеленчукопроизводи- телен, лозарски, животновъден и занаятчийски район. В района се произвеждало в големи количества бамя, чесън, лук, зеле, с които се търгувало на пазарите в Одрин, Цариград, Солун и чак до Александрия, Румъния и Австрия. Известни били на далеч Каваклийската джиброва ракия и червените местни вина. Всяка седмица джелепи от Кавакли и Кириес карали едър и дребен добитък към пазарите на Цариград и Одрин. Каваклийци били известни като майстори терзии, бояджии, каменоделци, винари. В Кавакли и манастира се провеждали големи панаири, на които се събирали много хора и търговци от близо и далеч. След Освобождението на България от Турско робство района попада в пределите на Източна Румения и Кавакли е определен за околийски център на 36 селища. Околията е била важен икономически район на областта, а след Съединението и на Княжество България. Кавакли е бил един от големите градове на княжеството с население над 7 хиляди жители: 1893г - 7456, а през 1805г - 8416 жители. През 1901 при административното деление България е закрита Каваклийска околия. В последствие Балканската и Европейската истории разтърсват нашия район. Заредили се война след война, които носят със себе си смърт, трудности и проблеми. И така се стига до началото на двадесетте години на 20 век когато започва преселението, когато се режели корените, българи напускали родния си край и тръгвали към неизвестното.